المجموعةالوظيفيةهيذرةأومجموعةذراتداخلجزيء،تُظهرخصائصكيميائيةمتشابهةعبرعدةجزيئات. حتىلواختلفباقيالجزيءاختلافًاكبيرًا،فإنبعضالمجموعاتالوظيفيةتتصرفبطرقمتوقعة.
تختلفالجزيئاتالعضويةاختلافًاكبيرًافيالحجم،وعنددراسةالمجموعاتالوظيفية،نركزعلىالذراتالمعنية. لذلك،يُستخدمالاختصار R فيبعضالحالات.
فيالتركيباتالجزيئية،يُمثلالحرف R "باقيالجزيء". يتكونمنمجموعةمنذراتالكربونوالهيدروجينبأحجاممختلفة. ويُستخدماختصارًا،إذلايؤثرإضافةمجموعةمنذراتالكربونوالهيدروجينعلىوظيفةالمركب. فيبعضالمركبات،تشيرالأحرف R أو R' أو R'' إلىأنمجموعات R فيالجزيءقدتختلفعنبعضهاالبعض. علىسبيلالمثال،قديكون R هو -CH2CH3،بينماقديكون R' هو -CH2CH2CH2CH3.
الألكينات والألكاينات
الألكيناتهيهيدروكربوناتتحتويعلىرابطةثنائيةواحدةأوأكثربينذراتالكربونالمتجاورة. أماالألكايناتفتحويرابطةثلاثيةواحدةأوأكثرتربطذراتالكربونالمتجاورة. وجودالرابطةالثنائيةأوالثلاثيةيُسببتفاعليةلاتوجدفيالألكانات،وتشهدالألكايناتتفاعلاتمحددةسيتممناقشتهالاحقًا.
عطري:
حلقاتالبنزين (C6H6) هيشكلفريدمنالهيدروكربونات. يُعرفالبنزينومشتقاتهتاريخيًاباسمالموادالعطريةنظرًالرائحتهاالمميزة (رائحةحلوة). يمكنتمثيلبنيةالبنزينبثلاثروابطثنائية C=C متناوبةمعروابطأحادية؛إلاأنبنيتهالحقيقيةلاعلاقةلهابالألكينات. سيتناولمقررالكيمياءالعضوية 2 بالتفصيلبنيةالبنزين،وهونظاماقترانكبير،بالإضافةإلىالتعريفاتالكيميائيةللعطرية/ الخاصيةالعطرية .
هاليدالألكيل (أوهالوألكان ) هوالمجموعةالتيتتشكلعندارتباطالهالوجينبالكربون. يمكنتصنيفالهاليدإلىأولي (1°)،أوثانوي (2°)،أوثالثي (3°) بناءًعلىالكربونالمرتبطبالهالوجين.
الكحول:
تتكونالمجموعةالوظيفيةللكحولمنذرةأكسجينواحدةمرتبطةبذرةهيدروجينواحدةوذرةكربونواحدة. تُشكلذرةالكربونجزءًامنبنيةعضويةأكبر. يمكنأنتُشيرالصيغة R−OH إلىكحولعام. يُشير R إلىأيجزءعضويترتبطفيهذرةكربونمباشرةبالمجموعةالوظيفيةالمحددة (OH فيهذهالحالة). عادةًماتكونمجموعة R عبارةعنسلسلةمنذراتالكربون.
تُصنفالكحولاتالأوليةوالثانويةوالثالثيةوفقًالخصائصذرةالكربونالمرتبطةبها. ذرةالكربونالمرتبطةمباشرةًبذرةالأكسجينفيالكحولالأوليترتبطأيضًابذرةكربونواحدةفقط،بينماترتبطالروابطالأخرىغالبًابذراتالهيدروجين. أمافيالكحولالثانوي،فترتبطذرةالكربونبذرتيكربونأخريين،وبثلاثذراتكربونأخرىفيالكحولالثالثي. وتعتمدنتائجالتفاعلاتعلىنوعالكحولالمستخدم. ويشيرعددذراتالكربونالمرتبطةبمجموعة −OH إلىموقعها. نعرفبالفعلبعضالأنواعالشائعةمنالكحول. فعلىسبيلالمثال،يُطلقعلىالكحولالموجودفيالمشروباتالكحوليةاسمالإيثانول (CH3CH2OH). ويُستخدمعلىنطاقواسعفيالإنتاجالصناعيلمركباتأخرى. ويُعدّالميثانول (CH3OH) بديلاًأومُضافًاللبنزين. كمايُمكنصنعالفورمالديهايد،اللازملصناعةالدهاناتوالبوليمراتومركباتقيّمةأخرى،منالميثانول. الكحولالمحمرهوالاسمالشائعللإيزوبروبانول.
الأثير:
الأثيرهومجموعةوظيفيةأخرىتتواجدفيهاذرةالأكسجينبروابطأحادية. تسمحرابطتا CO-σ لذرةالأكسجينفيالأثيربالارتباطبمجموعتي R تحتويانعلىالكربون. " إيثرألكيلألكيل " هوالمصطلحالشائعللمركباتالتييكونفيهاالأثيرالمجموعةالوظيفيةالوحيدة. يشيرمصطلح " ثنائيألكيل " إلىاتحادمجموعتيألكيلمتطابقتين. كماأنللأثيربنيةحلقية.
أمين:
يُطلقعلىالشكلالعضويللأمونيا، NH3،اسمالأمين. يتكونالأمينعندإضافةمجموعات R إلىذرة (ذرات) الهيدروجينفي NH3. يمكنإيجادالأحماضالأمينيةالأولية (1°)،والثانوية (2°)،والثالثية (3°)،وذلكحسبعددمجموعات R المرتبطةبالنيتروجين. توجدذراتالنيتروجينفيكلٍّمنمجموعتيالنتريلوالنيترو،وهماقابلتانللتبادل. يمكنأنيوجدالنيترو (NO2) فيأيمكانعلىسلسلةالكربونأوالحلقة،بينمايوجدالنتريل (Nitrile) فقطفينهايةالبنيةبسببالرابطةالثلاثية CN.
لأنالزوجالوحيدفيالنيتروجينقادرعلىاستقبالالبروتونات،فإنالأميناتالمحايدةقواعدضعيفة. روائحالعديدمنالأميناتالثانويةنفاذةوكريهة. علىسبيلالمثال،الكادافيرينوالبوتريسينأميناتذاترائحةكريهةتُنتجأثناءعمليةالتحللبعدالموت.
الألدهيدات:
الكاربونيلمُركّبهيكليشائعنسبيًافيالمركباتالعضوية،ويتكوّنمنذرةكربونوذرةأكسجينمرتبطتينبرابطةمزدوجة. يتحدّدتفاعلالكاربونيلغالبًاباستقطابالرابطة C=O،معأنالذراتالمحيطةتُساهمأيضًافيمساراتتفاعلهاالفريدة. أماالكاربونيل،فرغمأنهمُكوّنللعديدمنالمجموعاتالوظيفية،إلاأنهليسمجموعةوظيفيةبحدذاته.
الألدهيدهوكربونيليحتويعلىذرةهيدروجينواحدةعلىالأقل. يمكنأنتكونالمجموعةالإضافيةالمرتبطةبالكربونيلمجموعة R أوذرةهيدروجين. ولأنذرةالهيدروجينصغيرةجدًا،يمكنللجزيئاتالأخرىأنتقترببسهولةمنالشحنةالموجبةالجزئيةعلىذرةالكربونيل،ممايجعلالألدهيداتنوعًاشديدالتفاعلمنالكربونيل. الألدهيداتموادمتفاعلةمرنةتُستخدمفيمجموعةواسعةمنالتركيباتالكيميائية. تتميزالعديدمنالألدهيداتبروائحوعطورمختلفة.
يُطلقعلىالجزيءالذيترتبطفيهذرتاهيدروجينبالكربونيلاسم "الألدهيدالغريب". الفورمالديهايدمادةكيميائيةمتعددةالاستخدامات،إذيُمكناستخدامهكمطهرقويجدًاأوكمادةحافظةللأنسجة. بالإضافةإلىذلك،يُستخدمكمادةأوليةلعددمنالمواد،مثلالراتنجاتوالبلاستيكوالبوليمراتالأخرى.
الكيتون:
الكاربونيل،أوالكيتون،مركبٌتُكوّنفيهمجموعتا RR روابطأحاديةمعذرةالكربون. علىالرغممنأنهاغالبًاماتكونأقلتفاعليةمنالألدهيدات،إلاأنالكيتوناتتمربمعظمالعملياتنفسها. يُعدالأسيتون،الذيترتبطفيهذرةالكربونالكاربونيلبمجموعتي CH3CH3،الكيتونالأساسي. يُستخدمهذاالكيتونكمذيبصناعي،ويُستخدمبكثرةلإزالةطلاءالأظافر. يُستخدمميثيلإيثيلكيتونكمذيبومزيلللطلاء. بالإضافةإلىذلك،تُستخدمالكيتوناتكمذيبأوكعنصرأساسيفيتركيببعضالبوليمرات.
ترتبطبُنىالمجموعاتالوظيفيةالأربعالأخيرةوخصائصهاالكيميائية. يُشارإلىجزيء COOH بأكملهباسممجموعةوظيفيةلحمضالكربوكسيلعندانضماممجموعة OH إلى C=O. وبماأنالمجموعاتالثلاثالأخرى - الأميد،والأنهيدريد،والإستر - جميعهامشتقاتلحمضالكربوكسيل،فيمكناستخدامحمضالكربوكسيلكمادةخامفيتحضيرها. منالضروريمراعاةأنهبالنسبةلهذهالمجموعاتالوظيفيةالثلاث،يجبأخذمُكوّن "W" وC=O في الاعتبار معًا، لأنهما يُحددان المجموعة الوظيفية عند جمعهما معًا.