المجموعةالوظيفيةهيذرةأومجموعةذراتداخلجزيء،تُظهرخصائصكيميائيةمتشابهةعبرعدةجزيئات. حتىلواختلفباقيالجزيءاختلافًاكبيرًا،فإنبعضالمجموعاتالوظيفيةتتصرفبطرقمتوقعة.

تختلفالجزيئاتالعضويةاختلافًاكبيرًافيالحجم،وعنددراسةالمجموعاتالوظيفية،نركزعلىالذراتالمعنية. لذلك،يُستخدمالاختصارفيبعضالحالات.

فيالتركيباتالجزيئية،يُمثلالحرف R "باقيالجزيء". يتكونمنمجموعةمنذراتالكربونوالهيدروجينبأحجاممختلفة. ويُستخدماختصارًا،إذلايؤثرإضافةمجموعةمنذراتالكربونوالهيدروجينعلىوظيفةالمركب. فيبعضالمركبات،تشيرالأحرفأو R' أو R'' إلىأنمجموعاتفيالجزيءقدتختلفعنبعضهاالبعض. علىسبيلالمثال،قديكونهو -CH2CH3،بينماقديكون R' هو -CH2CH2CH2CH3.

الألكينات والألكاينات

الألكيناتهيهيدروكربوناتتحتويعلىرابطةثنائيةواحدةأوأكثربينذراتالكربونالمتجاورة. أماالألكايناتفتحويرابطةثلاثيةواحدةأوأكثرتربطذراتالكربونالمتجاورة. وجودالرابطةالثنائيةأوالثلاثيةيُسببتفاعليةلاتوجدفيالألكانات،وتشهدالألكايناتتفاعلاتمحددةسيتممناقشتهالاحقًا.

عطري:

حلقاتالبنزين (C6H6) هيشكلفريدمنالهيدروكربونات. يُعرفالبنزينومشتقاتهتاريخيًاباسمالموادالعطريةنظرًالرائحتهاالمميزة (رائحةحلوة). يمكنتمثيلبنيةالبنزينبثلاثروابطثنائية C=C متناوبةمعروابطأحادية؛إلاأنبنيتهالحقيقيةلاعلاقةلهابالألكينات. سيتناولمقررالكيمياءالعضويةبالتفصيلبنيةالبنزين،وهونظاماقترانكبير،بالإضافةإلىالتعريفاتالكيميائيةللعطرية/ الخاصيةالعطرية .

هاليدالألكيل (أوهالوألكانهوالمجموعةالتيتتشكلعندارتباطالهالوجينبالكربون. يمكنتصنيفالهاليدإلىأولي (1°)،أوثانوي (2°)،أوثالثي (3°) بناءًعلىالكربونالمرتبطبالهالوجين.

الكحول:

تتكونالمجموعةالوظيفيةللكحولمنذرةأكسجينواحدةمرتبطةبذرةهيدروجينواحدةوذرةكربونواحدة. تُشكلذرةالكربونجزءًامنبنيةعضويةأكبر. يمكنأنتُشيرالصيغة R−OH إلىكحولعام. يُشيرإلىأيجزءعضويترتبطفيهذرةكربونمباشرةبالمجموعةالوظيفيةالمحددة (OH فيهذهالحالة). عادةًماتكونمجموعةعبارةعنسلسلةمنذراتالكربون.

تُصنفالكحولاتالأوليةوالثانويةوالثالثيةوفقًالخصائصذرةالكربونالمرتبطةبها. ذرةالكربونالمرتبطةمباشرةًبذرةالأكسجينفيالكحولالأوليترتبطأيضًابذرةكربونواحدةفقط،بينماترتبطالروابطالأخرىغالبًابذراتالهيدروجين. أمافيالكحولالثانوي،فترتبطذرةالكربونبذرتيكربونأخريين،وبثلاثذراتكربونأخرىفيالكحولالثالثي. وتعتمدنتائجالتفاعلاتعلىنوعالكحولالمستخدم. ويشيرعددذراتالكربونالمرتبطةبمجموعة −OH إلىموقعها. نعرفبالفعلبعضالأنواعالشائعةمنالكحول. فعلىسبيلالمثال،يُطلقعلىالكحولالموجودفيالمشروباتالكحوليةاسمالإيثانول (CH3CH2OH). ويُستخدمعلىنطاقواسعفيالإنتاجالصناعيلمركباتأخرى. ويُعدّالميثانول (CH3OH) بديلاًأومُضافًاللبنزين. كمايُمكنصنعالفورمالديهايد،اللازملصناعةالدهاناتوالبوليمراتومركباتقيّمةأخرى،منالميثانول. الكحولالمحمرهوالاسمالشائعللإيزوبروبانول.

الأثير:

الأثيرهومجموعةوظيفيةأخرىتتواجدفيهاذرةالأكسجينبروابطأحادية. تسمحرابطتا CO-σ لذرةالأكسجينفيالأثيربالارتباطبمجموعتيتحتويانعلىالكربون. " إيثرألكيلألكيلهوالمصطلحالشائعللمركباتالتييكونفيهاالأثيرالمجموعةالوظيفيةالوحيدة. يشيرمصطلحثنائيألكيلإلىاتحادمجموعتيألكيلمتطابقتين. كماأنللأثيربنيةحلقية.

أمين:

يُطلقعلىالشكلالعضويللأمونيا، NH3،اسمالأمين. يتكونالأمينعندإضافةمجموعاتإلىذرة (ذرات) الهيدروجينفي NH3. يمكنإيجادالأحماضالأمينيةالأولية (1°)،والثانوية (2°)،والثالثية (3°)،وذلكحسبعددمجموعاتالمرتبطةبالنيتروجين. توجدذراتالنيتروجينفيكلٍّمنمجموعتيالنتريلوالنيترو،وهماقابلتانللتبادل. يمكنأنيوجدالنيترو (NO2) فيأيمكانعلىسلسلةالكربونأوالحلقة،بينمايوجدالنتريل (Nitrile) فقطفينهايةالبنيةبسببالرابطةالثلاثية CN.

لأنالزوجالوحيدفيالنيتروجينقادرعلىاستقبالالبروتونات،فإنالأميناتالمحايدةقواعدضعيفة. روائحالعديدمنالأميناتالثانويةنفاذةوكريهة. علىسبيلالمثال،الكادافيرينوالبوتريسينأميناتذاترائحةكريهةتُنتجأثناءعمليةالتحللبعدالموت.

الألدهيدات:

الكاربونيلمُركّبهيكليشائعنسبيًافيالمركباتالعضوية،ويتكوّنمنذرةكربونوذرةأكسجينمرتبطتينبرابطةمزدوجة. يتحدّدتفاعلالكاربونيلغالبًاباستقطابالرابطة C=O،معأنالذراتالمحيطةتُساهمأيضًافيمساراتتفاعلهاالفريدة. أماالكاربونيل،فرغمأنهمُكوّنللعديدمنالمجموعاتالوظيفية،إلاأنهليسمجموعةوظيفيةبحدذاته.

الألدهيدهوكربونيليحتويعلىذرةهيدروجينواحدةعلىالأقل. يمكنأنتكونالمجموعةالإضافيةالمرتبطةبالكربونيلمجموعةأوذرةهيدروجين. ولأنذرةالهيدروجينصغيرةجدًا،يمكنللجزيئاتالأخرىأنتقترببسهولةمنالشحنةالموجبةالجزئيةعلىذرةالكربونيل،ممايجعلالألدهيداتنوعًاشديدالتفاعلمنالكربونيل. الألدهيداتموادمتفاعلةمرنةتُستخدمفيمجموعةواسعةمنالتركيباتالكيميائية. تتميزالعديدمنالألدهيداتبروائحوعطورمختلفة.

يُطلقعلىالجزيءالذيترتبطفيهذرتاهيدروجينبالكربونيلاسم "الألدهيدالغريب". الفورمالديهايدمادةكيميائيةمتعددةالاستخدامات،إذيُمكناستخدامهكمطهرقويجدًاأوكمادةحافظةللأنسجة. بالإضافةإلىذلك،يُستخدمكمادةأوليةلعددمنالمواد،مثلالراتنجاتوالبلاستيكوالبوليمراتالأخرى.

الكيتون:

الكاربونيل،أوالكيتون،مركبٌتُكوّنفيهمجموعتا RR روابطأحاديةمعذرةالكربون. علىالرغممنأنهاغالبًاماتكونأقلتفاعليةمنالألدهيدات،إلاأنالكيتوناتتمربمعظمالعملياتنفسها. يُعدالأسيتون،الذيترتبطفيهذرةالكربونالكاربونيلبمجموعتي CH3CH3،الكيتونالأساسي. يُستخدمهذاالكيتونكمذيبصناعي،ويُستخدمبكثرةلإزالةطلاءالأظافر. يُستخدمميثيلإيثيلكيتونكمذيبومزيلللطلاء. بالإضافةإلىذلك،تُستخدمالكيتوناتكمذيبأوكعنصرأساسيفيتركيببعضالبوليمرات.

ترتبطبُنىالمجموعاتالوظيفيةالأربعالأخيرةوخصائصهاالكيميائية. يُشارإلىجزيء COOH بأكملهباسممجموعةوظيفيةلحمضالكربوكسيلعندانضماممجموعة OH إلى C=O. وبماأنالمجموعاتالثلاثالأخرىالأميد،والأنهيدريد،والإسترجميعهامشتقاتلحمضالكربوكسيل،فيمكناستخدامحمضالكربوكسيلكمادةخامفيتحضيرها. منالضروريمراعاةأنهبالنسبةلهذهالمجموعاتالوظيفيةالثلاث،يجبأخذمُكوّن "W" وC=O في الاعتبار معًا، لأنهما يُحددان المجموعة الوظيفية عند جمعهما معًا.