Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d'atomes à l'intérieur d'une molécule qui présente des propriétés chimiques comparables entre plusieurs molécules. Même si le reste de la molécule est très différent, certains groupes fonctionnels se comportent de manière prévisible.
La taille des molécules organiques varie considérablement, et l'étude des groupes fonctionnels vise à se concentrer sur les atomes impliqués. C'est pourquoi l'abréviation R est parfois utilisée.
Dans les structures moléculaires, la lettre R représente le « reste de la molécule ». Il est constitué d'un ensemble d'atomes de carbone et d'hydrogène de tailles diverses. Elle est utilisée comme abréviation car l'ajout d'un groupe d'atomes de carbone et d'hydrogène n'a aucun effet sur le fonctionnement du composé. Dans certains composés, les lettres R, R' ou R'' indiquent que les groupes R de la molécule peuvent différer les uns des autres. Par exemple, R peut être -CH2CH3, mais R' pourrait être -CH2CH2CH2CH3.
Alcènes et alcynes
Les alcènes sont des hydrocarbures comportant une ou plusieurs doubles liaisons entre des atomes de carbone adjacents. Les alcynes possèdent une ou plusieurs triples liaisons reliant les atomes de carbone voisins. L'existence d'une double ou d'une triple liaison entraîne une réactivité que l'on ne retrouve pas chez les alcanes, et les alcynes subissent des réactions spécifiques qui seront abordées ultérieurement.
Aromatique :
Les cycles benzéniques (C6H6) sont une forme unique d'hydrocarbure. Le benzène et ses dérivés ont toujours été qualifiés de substances aromatiques en raison de leur odeur particulière (odeur sucrée). La structure du benzène peut être représentée par trois doubles liaisons C=C alternant avec des liaisons simples ; cependant, la structure réelle du benzène n'a aucun lien avec celle des alcènes. Le cours de chimie organique II détaillera la structure du benzène, qui est un grand système de conjugaison, ainsi que les définitions chimiques de l'aromaticité.
L'halogénure d'alkyle (ou haloalcane) est le groupe formé lorsqu'un halogène est lié au carbone. L'halogénure peut être classé comme primaire (1°), secondaire (2°) ou tertiaire (3°) en fonction du carbone lié à l'halogène.
Alcool :
Le groupe fonctionnel alcool est constitué d'un atome d'oxygène lié à un atome d'hydrogène et à un atome de carbone. L'atome de carbone fait partie d'une structure organique plus vaste. La formule R−OH peut impliquer un alcool générique. R désigne tout fragment organique dans lequel un atome de carbone est directement lié au groupe fonctionnel spécifié (OH dans ce cas). Le groupe R est généralement une chaîne d'atomes de carbone.
Les alcools primaires, secondaires et tertiaires sont classés selon les caractéristiques de l'atome de carbone auquel ils sont liés. Le carbone directement lié à l'atome d'oxygène dans un alcool primaire est également lié à un seul atome de carbone, les autres liaisons étant souvent liées à des atomes d'hydrogène. L'atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone dans un alcool secondaire et à trois autres atomes de carbone dans un alcool tertiaire. Les résultats de chaque réaction dépendent du type d'alcool utilisé. Le nombre d'atomes de carbone auquel le groupe −OH est lié indique sa position. Nous connaissons déjà quelques types d'alcools courants. Par exemple, l'alcool présent dans les boissons alcoolisées est appelé éthanol (CH3CH2OH). Il est également largement utilisé dans la production industrielle d'autres composés. Le méthanol (CH3OH) est un substitut ou un additif à l'essence. De plus, le formaldéhyde, nécessaire à la fabrication de peintures, de polymères et d'autres composés précieux, peut être obtenu à partir du méthanol. L'alcool isopropylique est un nom courant pour l'isopropanol.
Éther :
L'éther est un autre groupe fonctionnel dans lequel l'atome d'oxygène est présent dans des liaisons simples. Deux liaisons C-O σ permettent à l'atome O de l'éther de se lier à deux groupes R contenant du carbone. « Alkylalkyl éther » est le terme courant pour les composés dans lesquels l'éther est le seul groupe fonctionnel. Le terme « dialkyle » désigne la combinaison de deux groupes alkyles identiques. L'éther peut également avoir une structure cyclique.
Amine :
La forme organique de l’ammoniac, NH3, est appelée amine. L’amine est créée lorsque des groupes R sont ajoutés aux atomes d’hydrogène de NH3. On trouve des acides aminés primaires (1°), secondaires (2°) ou tertiaires (3°), selon le nombre de groupes R attachés à l’azote. Les atomes d’azote sont présents dans les groupes nitrile et nitro, et ils sont interchangeables. Le groupe nitro (NO2) peut se situer n’importe où sur la chaîne carbonée ou le cycle, tandis que le nitrile (Nitrile) ne peut se trouver qu’en extrémité de la structure en raison de sa triple liaison C-N.
Comme le doublet non liant sur l’azote peut fonctionner comme accepteur de protons, les amines neutres sont des bases faibles. L’odeur de nombreuses amines mineures est forte et désagréable. La cadavérine et la putrescine, par exemple, sont des amines à l’odeur nocive produites lors du processus de décomposition suivant la mort.
Aldéhydes :
Le carbonyle est un composant structural relativement fréquent des composés organiques. Il est constitué d'un atome de carbone et d'un atome d'oxygène reliés par une double liaison. La réactivité des carbonyles est principalement déterminée par la polarisation de la liaison C=O, bien que les atomes environnants contribuent également à leurs voies réactionnelles uniques. Le carbonyle, bien qu'il soit présent dans de nombreux groupes fonctionnels, n'est pas un groupe fonctionnel en soi.
Un aldéhyde est un carbonyle contenant au moins un atome d'hydrogène. Le groupe supplémentaire lié au carbonyle peut être un groupe R ou un atome d'hydrogène. La petite taille de l'atome d'hydrogène permet à d'autres molécules d'approcher facilement la charge positive partielle du carbone du carbonyle, ce qui fait des aldéhydes des carbonyles hautement réactifs. Les aldéhydes sont des réactifs flexibles utilisés dans de nombreuses synthèses chimiques. De nombreux aldéhydes présentent des odeurs et des arômes différents.
Une molécule dans laquelle deux atomes d'hydrogène sont liés au carbonyle est appelée aldéhyde particulier. Le formaldéhyde est un produit chimique aux multiples applications. Il peut être utilisé comme désinfectant très puissant ou comme conservateur tissulaire. De plus, il sert de précurseur à de nombreux matériaux, tels que les résines, les plastiques et autres polymères.
Cétone :
Un carbonyle, ou cétone, est un composé dans lequel deux groupes RR forment des liaisons simples avec l’atome de carbone. Bien qu’elles soient souvent moins réactives que les aldéhydes, les cétones subissent la plupart des mêmes processus. L’acétone, dont le carbone du carbonyle est lié à deux groupes CH3CH3, est la cétone la plus basique. Cette cétone est utilisée comme solvant industriel et fréquemment utilisée pour enlever le vernis à ongles. La méthyléthylcétone trouve des applications comme solvant et décapant pour peinture. De plus, les cétones sont utilisées comme solvant ou comme élément constitutif dans la synthèse de certains polymères.
Les structures et les caractéristiques chimiques des quatre derniers groupes fonctionnels sont liées. La molécule COOH entière est appelée groupe fonctionnel acide carboxylique lorsqu’un groupe OH est lié à C=O. Les trois autres groupes fonctionnels (amide, anhydride et ester) étant tous des dérivés de l'acide carboxylique, ce dernier peut être utilisé comme matière première pour leur préparation. Il est essentiel de garder à l'esprit que, pour ces trois groupes fonctionnels, le composant « W » et C=O doivent être pris en compte conjointement, car ils définissent ensemble le groupe fonctionnel.