Isomérie

Isomérie structurale :

Les isomères sont des molécules qui partagent la même formule chimique, mais qui sont organisées différemment dans l'espace. Cela exclut toute configuration unique induite par la rotation de la molécule dans son ensemble ou autour de liaisons individuelles. Il existe de nombreuses autres façons pour cette molécule de se tordre. Toutes les liaisons simples carbone-carbone permettent une rotation totalement libre. Si vous aviez un modèle de molécule sous les yeux, vous devriez le désassembler et le reconstruire pour créer un isomère de cette molécule. Si vous pouvez créer une molécule apparemment distincte simplement en tordant des liaisons simples, elle n'est pas différente ; elle reste la même. Dans l'isomérie structurale, les atomes sont organisés dans un ordre totalement différent. L'isomérie structurelle a été divisée en plusieurs sous-parties qui sont mentionnées ci-dessous :

• Isomérie de chaîne

• Isomérie de groupe fonctionnel

• Isomérie de métamérie

• Isomérie de position

• Isomérie cycle-chaîne

• Isomérie de tautomérie

Isomérie de chaîne :

L'isomérie de chaîne est une forme d'isomérie structurale dans laquelle un fragment d'un squelette hydrocarboné (une chaîne de carbones liés par des atomes d'hydrogène) est positionné différemment du reste du squelette carboné.

En chimie organique, une ligne en zigzag indique le squelette carboné. Chaque sommet en zigzag représente un atome de carbone auquel sont liés suffisamment d'atomes d'hydrogène pour compléter un octet. Les éléments autres que l'hydrogène liés au squelette carboné sont représentés par des symboles.

Par exemple, il existe deux isomères structuraux de formule chimique C3H7Br. Dans l'un d'eux, l'atome de brome est situé près de l'extrémité de la chaîne, tandis que dans l'autre, il est au centre.

Isomérie des groupes fonctionnels :

Les isomères structuraux fonctionnels sont ceux qui partagent la même formule chimique, ou le même nombre d'atomes des mêmes éléments, mais dont la liaison entre les atomes diffère, ce qui donne lieu à des groupements distincts. Ces groupes atomiques sont appelés fonctions ou groupes fonctionnels.

La combinaison de l'éthanol (H₃C–CH₂–OH) et de l'éther diméthylique (H₃C–O–CH₂H) en est un exemple. En revanche, étant tous deux des alcools et partageant le même groupe fonctionnel majeur (l'hydroxyle -OH), le 1-propanol et le 2-propanol sont des isomères structuraux, mais pas des isomères fonctionnels.

Métamérisme-isomérie :

Lorsque des chaînes alkyles distinctes sont présentes de part et d'autre du groupe fonctionnel, un type d'isomérie analogue se produit. Ce type rare d'isomérie est généralement observé dans les composés qui incluent un groupe alkyle autour d'un élément divalent (comme l'oxygène ou le soufre).

L'éther diméthylique (C₂H₇-O-C₂H₇) et l'éther méthylpropylique (CH₃-O-CH₂-CH₂-CH₃) en sont deux exemples.

Isomérie de position :

Dans les isomères de position, les groupes fonctionnels ou les atomes substituants sont positionnés différemment. La fixation des groupes fonctionnels à différents atomes de carbone de la chaîne carbonée est généralement à l’origine de cette isomérie. Par exemple : premier et deuxième chloropropanes.

Un atome de chlore est présent sur le premier carbone du 1-chloropropane, tandis qu’un autre atome de chlore est présent sur le deuxième carbone du 2-chloropropane.

Tautomérie :

La tautomérie est un équilibre dynamique entre deux molécules de formule chimique identique. Un tautomère d’un produit chimique est un isomère qui diffère uniquement par la position des protons et des électrons. Généralement, les tautomères d’un produit chimique sont en équilibre et peuvent facilement s’interchanger. Cela se produit par transfert intramoléculaire de protons. Le type de tautomérie le plus courant est la tautomérie céto-énol. Une molécule de carbonyle avec au moins un atome d'hydrogène α est transformée en énol en transférant l'hydrogène α sur l'atome d'oxygène.

Isomérie cyclique :

Les isomères cycliques sont des composés de même formule chimique, mais présentant des structures cycliques et à chaîne ouverte ; ce phénomène est appelé isomérie cyclique. Parmi les isomères cycliques, on trouve notamment le propène et le cyclopropane.

Stéréoisomérie :

Les composés de même formule chimique, mais dont les orientations ou positions atomiques relatives dans l'espace sont différentes, sont dits stéréoisomérisés. Les substances présentant une stéréoisomérie sont appelées stéréoisomères. La stéréoisomérie peut être subdivisée en :

• Isomérie géométrique : Elle se manifeste par des molécules possédant des doubles liaisons ou des structures cycliques qui fixent leurs positions spatiales les unes aux autres.

• Isomérie optique : Les isomères optiques sont deux ou plusieurs composés de même structure chimique, mais d'activités optiques différentes.