هي ظاهرة تشترك فيها مركبات اثنين أو أكثر في نفس الصيغة الكيميائية ولكنها تختلف في الصيغة البنائية والخصائص. ويرجع ذلك أساسًا إلى الاختلافات في الترتيبات البنائية أو الفراغية.
 أنواع الإيزوميرية:

  • الإيزوميرية البنائية
  • الإيزوميرية الفراغية

    الإيزوميرية البنائية:
     الإيزوميرات هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية ولكنها مرتبة بشكل مختلف في الفضاء. هذا يستبعد أي تكوينات فريدة ناتجة عن دوران الجزيء ككل أو حول الروابط الفردية. هناك العديد من الطرق الأخرى التي يمكن أن يلتف بها هذا الجزيء على نفسه. تسمح جميع الروابط الأحادية بين ذرات الكربون بالدوران الحر الكامل. إذا كان لديك نموذج لجزيء أمامك، سيتعين عليك تفكيكه وإعادة تركيبه لإنشاء إيزومير لذلك الجزيء. إذا كان بالإمكان إنشاء جزيء يبدو مختلفًا ظاهريًا فقط عن طريق لف الروابط الأحادية، فإنه ليس مختلفًا؛ إنه لا يزال هو نفسه. في الإيزوميرية البنائية، يتم ترتيب الذرات في ترتيب مختلف تمامًا. وقد تم تقسيم الإيزوميرية البنائية إلى عدة أنواع فرعية كما هو موضح أدناه:
  • إيزوميرية السلسلة
  • إيزوميرية المجموعة الوظيفية
  • إيزوميرية الميتاميرزم
  • الإيزوميرية الموضعية
  • إيزوميرية الحلقة والسلسلة
  • إيزوميرية التوتومرية
     
  • إيزوميرية السلسلة:
     إيزوميرية السلسلة هي نوع من الإيزوميرية البنائية حيث يتم وضع جزء من الهيكل الكربوني للهيدروكربون (سلسلة من ذرات الكربون المرتبطة بذرات هيدروجين) بشكل مختلف عن بقية سلسلة الكربون.
     في الكيمياء العضوية، تشير الخطوط المتعرجة إلى الهيكل الكربوني. كل زاوية متعرجة تمثل ذرة كربون مرتبطة بعدد كافٍ من ذرات الهيدروجين لإكمال ثماني الإلكترونات. يتم تمثيل العناصر الأخرى المرتبطة بالهيكل الكربوني برموز العناصر.
     على سبيل المثال، هناك إيزوميران بنائيان للصيغة الكيميائية C3H7Br. في أحدهما، توجد ذرة البروم عند نهاية السلسلة، بينما في الآخر تكون في المنتصف.

إيزوميرية المجموعة الوظيفية:
 الإيزوميرات البنائية الوظيفية هي تلك التي لها نفس الصيغة الكيميائية، أو نفس عدد الذرات من نفس العناصر، لكنها تختلف في كيفية ارتباط الذرات، مما يؤدي إلى مجموعات وظيفية مختلفة. تُعرف هذه المجموعات الذرية بالوظائف أو المجموعات الوظيفية.
 من الأمثلة على ذلك الكحول إيثانول (H3C–CH2–OH) والإيثر ثنائي ميثيل إيثر (H3C–O–CH2H). من ناحية أخرى، نظرًا لأن 1-بروبانول و2-بروبانول كلاهما كحولات ولهما نفس المجموعة الوظيفية الرئيسية (مجموعة الهيدروكسيل -OH)، فهما إيزوميرات بنائية لكن ليسا إيزوميرات وظيفية.

إيزوميرية الميتاميرزم:
 عندما توجد سلاسل ألكيل مختلفة على جانبي المجموعة الوظيفية، يحدث نوع مشابه من الإيزوميرية. يُلاحظ هذا النوع النادر من الإيزوميرية عادةً في المركبات التي تحتوي على مجموعة ألكيل حول عنصر ثنائي التكافؤ (مثل الأوكسجين أو الكبريت).
 من الأمثلة: ثنائي ميثيل إيثر (C2H5-O-C2H5) وميثيل بروبيل إيثر (CH3-O-CH2-CH2-CH3).

الإيزوميرية الموضعية:
 في الإيزوميرات الموضعية، توضع المجموعات الوظيفية أو الذرات المستبدلة في أماكن مختلفة. وغالبًا ما يكون السبب هو ارتباط المجموعات الوظيفية بذرات كربون مختلفة في سلسلة الكربون.
 على سبيل المثال: كلورو بروبان الأول والثاني.
 توجد ذرة كلور واحدة في 1-كلورو بروبان على ذرة الكربون الأولى، بينما توجد ذرة كلور أخرى في 2-كلورو بروبان على ذرة الكربون الثانية.

الإيزوميرية التوتومرية (Tautomerism):
 التوتومرية هي توازن ديناميكي بين جزيئين لهما نفس الصيغة الكيميائية. التوتومير هو إيزومير يختلف فقط في مواقع البروتونات والإلكترونات. عادةً، تكون التوتوميرات في حالة توازن ويمكن أن تتحول بسهولة إلى بعضها البعض. يحدث ذلك من خلال انتقال بروتون داخل الجزيء. النوع الأكثر شيوعًا من التوتومرية هو توازن الكيتو-إينول. حيث يتحول جزيء يحتوي على مجموعة كربونيل ولديه على الأقل هيدروجين ألفا إلى إينول بنقل هيدروجين ألفا إلى ذرة الأوكسجين.

إيزوميرية الحلقة والسلسلة:
 إيزوميرات الحلقة والسلسلة هي مركبات لها نفس الصيغة الكيميائية ولكنها تختلف في كونها هياكل حلقية أو سلاسل مفتوحة؛ وتُعرف هذه الظاهرة بإيزوميرية الحلقة والسلسلة.
 تشمل أمثلة إيزوميرات الحلقة والسلسلة: بروبين وسيكلو بروبان.

الإيزوميرية الفراغية (Stereoisomerism):
 المركبات التي لها نفس الصيغة الكيميائية ولكن تختلف في ترتيب الذرات النسبي أو مواقعها في الفضاء يُقال إنها تظهر إيزوميرية فراغية. وتُعرف المواد التي تظهر الإيزوميرية الفراغية بالإيزوميرات الفراغية. ويمكن تقسيم الإيزوميرية الفراغية إلى:

  • الإيزوميرية الهندسية: وتظهرها الجزيئات التي تحتوي على روابط مزدوجة أو هياكل حلقية تُثبت مواقعها الفراغية بالنسبة لبعضها البع

    الإيزوميرية الضوئية: الإيزوميرات الضوئية هي مركبات لها نفس البنية الكيميائية ولكنها تختلف في نشاطها الضوئي.